La tradizione carnevalesca toscana non è povera quanto la maggioranza di noi possa immaginare.Nel contesto vario e pittoresco de La Commedia dell’Arte oltre alla maschera fiorentina di Stenterello, un carattere piuttosto tardo ad apparire, ci sono quella di Zenobio proveniente da Piombino e Cassandro nato, come si suol dire a Siena, sulle lastre.

La maschera di Cassandro è figlia del Teatro aristocratico degli Intronati; ha un padre ben preciso: il commediografo e poeta Girolamo Bargagli, conosciuto nell’ambiente accademico anche come il Materiale Intronato; una collocazione artistica: la commedia in prosa da lui scritta La Pellegrina; una data di nascita: il 1564, anche se l’anno della pubblicazione dell’opera teatrale sarà il 1589, lo stesso della sua rappresentazione in occasione delle nozze granducali tra Ferdinando dei Medici e Cristina di Lorena. L’autore non se ne potrà compiacere, perché morto tre anni prima.

La maschera di Cassandro fu famosissima soprattutto in Francia e addirittura celebre quando, con il diminutivo di Casssandrino si trasferì a Roma, dove divenne anche giornale satirico. Appartiene alla serie dei vecchi, come Pantalone ed il suddetto Zenobio.

La commedia fu scritta per desiderio dell’allora cardinale Ferdinando il quale, appunto, scardinalato e , come Granduca, sposo, la volle a celebrazione del suo stesso matrimonio. 

Nel 1990 Arrigo Pecchioli, sulle colonne del periodico Il Campo, scriveva: “La commedia del Bargagli, a parte qualche lungaggine e alcune ripetizioni di classici motivi cinquecenteschi, è originale ed elegante; ma soprattutto disegna personaggi a tutto tondo ancora oggi interessanti per gli spunti satirici che suggeriscono e le loro caratterizzazioni di sapore e contenuto sociale". Fra questi il più celebre e duraturo sarà proprio il nostro Cassandro.

Ne La Commedia dell’Arte lo troviamo come un vecchio marito contento, un padre minchioncione; altre volte un tutore innamorato e ridicolo. Oppure, ancora con lo scopo di ostacolare l'amore di due giovani, lo troviamo assorto ad impedirne il matrimonio per le più diverse ragioni, ponendosi spesso come rivale anche addirittura dello sventurato figlio. 
Ma, nel farsi corbellare, corbellava a sua volta. 

La sua caricatura riusciva piacevolissima e sempre vincente nei confronti degli imparruccati e fasulli vagheggini che si sforzavano sempre di nascondere la loro tarda età. Cassandro era diventato, così, l’idolo del pubblico. Per questo motivo la sua presenza nella Compagnia dei Gelosi, interpretato magistralmente dall'attore Gerolamo Salimbeni, fu sempre determinante. 

Nelle immagini dell'epoca, infatti, viene raffigurato come un vecchio dalla faccia rubizza, con gli occhiali appuntati sul naso e una parrucca giallastra in testa. L'abito è di foggia settecentesca, col tricorno e la canna, mentre spesso porta in mano l'orologio o la tabacchiera.

Passato in Francia ebbe lo stesso successo. 

Il caratteristico Cassandro solcò per ben tre secoli le scene del teatro europeo: fu francese in Francia e romano a Roma - dove metteva alla berlina la Roma bacchettona). Ebbe la ventura di trasformarsi in ferrarese, in prussiano in Prussia… addirittura in donna, secondo le necessità di scena e di luogo.

Nel 1870, nelle scene italo-francesi, il Cassandro più celebre di Siena fu Chapelle, la cui rappresentazione dell’antica maschera senese divenne proverbiale.
Chapelle grosso e corto, ha l’aria da stupido; ma i suoi giochi sono inimitabili e divertentissimi.